Насколько я помню, автор не объясняет подробно откуда он брал деньги, но сам факт того что с этим есть заморочки упомянут, о дате выпуска и смене дизайна купюр автор не забыл.

Да конечно, даже тут проблем можно накопать. Хотя казалось бы, попаданцы имели возможность заранее готовиться сколько им угодно, и прыжок был всего лишь на какие-то ~50 лет, и автор с тем временем хорошо знаком лично, и герои действуют в основном самостоятельно, не набиваясь в советники к Кеннеди.

P.S. Решил вспомнить как было в оригинале, и оказывается автор этот момент таки раскрыл: деньги тех времен владелец закусочной брал там же, в том же времени, а не в современности:

«…Я прожил там четыре года, Джейк, и сколотил небольшой капиталец. Знаешь как?
Я мог бы высказать достаточно обоснованную догадку, но покачал головой.
— Делал ставки. Осторожно, чтобы не вызвать подозрений — не хотел, чтобы какой-нибудь букмекер подослал ко мне своих громил, — но, зная победителей каждого спортивного состязания между летом пятьдесят восьмого и осенью шестьдесят третьего, можно позволить себе осторожничать.»

Откуда он взял деньги на первую ставку? Скорее всего заложил какой-нибудь предмет типа часов или драгоценности.